Glukoza


D-Glukoza
α-D-glukopiranoza (projekcja Hawortha) β-D-glukopiranoza (projekcja Hawortha)

α-D-glukopiranoza (projekcja stereochemiczna)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H12O6
Masa molowa 180,16 g/mol
Wygląd bezbarwne, drobne kryształki o słodkim smaku[1]
Identyfikacja
Numer CAS 50-99-7
26655-34-5 (izomer α-D)
28905-12-6 (izomer β-D)
58367-01-4 (racemat)
77938-63-7 (monohydrat)
PubChem 5793
DrugBank DB02379
Podobne związki
Podobne związki fruktoza, sorboza, galaktoza, mannoza i inne heksozy
Pochodne glukozo-6-fosforan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC V04CA02, B05CX01, V06DC01, C05BB56

Glukoza, D-glukoza (stgr. γλυκός glykós „słodki”, -oza przyrostek oznaczający węglowodany) – organiczny związek chemiczny, monosacharyd (cukier prosty) z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym[1], z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat[7]. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie[1] (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy[8].

Enancjomerem D-glukozy jest L-glukoza, niewystępująca w organizmach wyższych.

Spis treści

Występowanie


Glukoza powstaje w organizmach roślinnych podczas fotosyntezy[9]:

6H2O + 6CO2 + (energia świetlna) → C6H12O6 + 6O2↑;     ΔE = −2872 kJ/mol (–687 kcal/mol)
gdzie: hstała Plancka ; νczęstotliwość fali

Występuje w znacznych ilościach w owocach (szczególnie w winogronach, stąd nazywana jest czasem cukrem gronowym) i miodzie. W organizmach jest składowana w postaci dwóch polimerów: skrobi u roślin i glikogenu u zwierząt.

Budowa cząsteczki


Krystaliczna glukoza ma budowę cykliczną. Sześcioczłonowy pierścień hemiacetalu powstaje w wyniku reakcji grupy aldehydowej przy atomie węgla C1 z grupą hydroksylową przy atomie węgla C5 w łańcuchu. Możliwe są zatem dwa anomery – α oraz β w zależności od położenia grupy OH przy pierwszym atomie węgla formy cyklicznej.

W roztworze wodnym oba anomery mogą ulegać reakcji otwarcia pierścienia i ponownego zamknięcia z utworzeniem ponownie takiego samego lub przeciwnego anomeru. Proces taki nazywa się mutarotacją. Forma otwartołańcuchowa występuje wyłącznie w roztworze wodnym, a jej termodynamiczna stabilność jest znacznie mniejsza od formy cyklicznej, dlatego równowaga procesu mutarotacji przesunięta jest silnie w kierunku formy cyklicznej, która występuje w przewadze.

W łańcuchowej formie glukozy znajdują się cztery asymetryczne atomy węgla (tj. C2, C3, C4 i C5), podczas gdy w formie cyklicznej występuje pięć takich atomów (dodatkowo asymetryczny jest węgiel anomeryczny, C1). W zależności od położenia grupy karbonylowej w łańcuchu i konfiguracji asymetrycznych atomów węgla, możliwych jest kilkadziesiąt izomerów glukozy (zob. heksozy). Jednym z często występujących naturalnie izomerów glukozy jest fruktoza, różniąca się położeniem grupy karbonylowej.

Właściwości


Właściwości chemiczne

Naturalna glukoza jest jednym z wielu izomerów optycznych tego związku – α-D-glukopiranozą (dekstrozą). Jest ona czynna optycznie – w temperaturze pokojowej skręca płaszczyznę spolaryzowanego światła białego w prawo. Skręcalność właściwa anomeru α wynosi +112°, natomiast anomeru β +19°. W roztworze wodnym w wyniku mutarotacji ustala się stan równowagi obu anomerów w stosunku 36:64, o skręcalności właściwej +52,6°[10].

Glukoza w przeciwieństwie do fruktozy odbarwia wodę bromową w obecności kwaśnego węglanu sodu[11] (następuje utlenienie grupy aldehydowej do grupy karboksylowej, w wyniku czego powstaje kwas glukonowy)[1]:

CH2OH−(CHOH)4−CHO + Br2 + 2NaHCO3CH2OH−(CHOH)4−COOH + 2NaBr + H2O + 2CO2

Pod wpływem kwasu azotowego grupa aldehydowa oraz atom węgla C6 są utleniane do grup karboksylowych, w wyniku czego powstaje kwas glukarowy (który w gorącej wodzie przechodzi w lakton)[1].

W temperaturze powyżej 150 °C topi się i brunatnieje, tworząc (podobnie jak sacharoza) karmel[1].

Właściwości biologiczne

D-Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów, przechowywanym pod postacią polimerówskrobi i glikogenu. Stanowi cukier najłatwiej przyswajalny przez człowieka[1]. W procesie glikolizy jest rozkładana na kwas pirogronowy. Jest także substratem wielu procesów zachodzących w komórce, a u roślin, jako celuloza, podstawowym budulcem ściany komórkowej.

Wykrywanie glukozy w roztworach


Glukozę, podobnie jak inne cukry redukujące, można wykryć m.in. za pomocą prób Trommera i Tollensa[1]. W obydwu próbach glukoza jest przeprowadzana w kwas glukonowy.

Próba Trommera

Do świeżo strąconego osadu wodorotlenku miedzi(II) dodaje się badany roztwór i ogrzewa. W obecności glukozy niebieski osad Cu(OH)2 zmienia barwę na ceglastoczerwoną, wskutek redukcji do Cu2O:

2Cu(OH)2 + C6H12O6 → Cu2O + C6H12O7 + 2H2O

Próba Tollensa

Do probówki napełnionej niewielką ilością roztworu azotanu srebra należy dodać kilka kropli stężonego roztworu wodorotlenku sodu (NaOH), a następnie dolewać kroplami roztworu amoniaku (NH3), aż do rozpuszczenia się powstałego wcześniej osadu.

1. AgNO3 + NaOH → AgOH + NaNO3

2.a) 2 AgOH → Ag2O + H2O

2.b) Ag2O + CH2(OH)(CHOH)4CHO → 2 Ag + CH2(OH)(CHOH)4COOH

Tak przygotowaną probówkę należy umieścić w zlewce z gorącą wodą (na łaźni wodnej). Na koniec do probówki dodaje się badany roztwór. Podczas ogrzewania substancji o barwie brunatnej – Ag2O (powstałej z reakcji AgNO3 z NaOH) – na ściankach probówki osadza się warstewka metalicznego srebra – lustro srebrowe (z tej przyczyny próba Tollensa zwana jest także próbą lustra srebrnego).

3. Ag2O + glukoza → 2 Ag + kwas organiczny (kwas glukonowy)

Ag2O + C6H12O6 → 2 Ag + C6H12O7

Zastosowanie


W medycynie (np. kroplówki), a także w przemyśle spożywczym (np. syrop glukozowy[12], syrop glukozowo-fruktozowy) oraz farmaceutycznym[1]. Glukoza stosowana jest również w kosmetykach do włosów, ze względu na podobne działanie do keratyny. Wykazuje właściwości nawilżające włosów oraz zapobiega przesuszaniu i rozdwajaniu się końcówek[13].

Przypisy


  1. a b c d e f g h i j k Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 150–151, ISBN 83-7183-240-0.
  2. a b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
  3. a b c d Glukoza (ang.). [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-09-03].[niewiarygodne źródło?]
  4. a b c d e Glukoza (ang.). [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-09-03].[niewiarygodne źródło?]
  5. Glucose , [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-03] (ang.).
  6. D-(+)-Glucose (nr G8270) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  7. R. C. G. Killean, W. G. Ferrier, D. W. Young. A preliminary investigation of the crystal and molecular structure of α-D-glucose monohydrate. „Acta Crystallographica”. 15 (9), s. 911–912, 1962. DOI: 10.1107/S0365110X62002352 (ang.). 
  8. Learning, Food Resource . Oregon State University, Corvallis, OR. [dostęp 2010-05-17]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-01-09)].
  9. Theodore Brown, John D. Nelson, Kenneth W. Kemp: Chemistry. The Central Science. Upper Saddle River, N.J: Prentice Hall, 2003, s. 958. ISBN 0-13-048450-4.
  10. John McMurry: Chemia organiczna. Wyd. 3. T. 4. Warszawa: PWN, 2005, s. 954–955. ISBN 83-01-14406-8.
  11. Utlenienie cukrów. W: Aleksander Kołodziejczyk: Naturalne związki organiczne. Wyd. 2 popr. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, s. 250–253. ISBN 978-83-01-14316-9.
  12. Czym jest syrop glukozowy i z czego jest wytwarzany? , [w:] Food-Info.net [online], Wageningen University, Holandia [dostęp 2016-01-09].
  13. Cukier w kosmetyce – właściwości i działanie , Blog Triny.pl, 19 kwietnia 2022 [dostęp 2022-05-12] (pol.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Źródło: „https://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Glukoza&oldid=67171010

Menu nawigacyjne


<



Facebook Twitter WhatsApp Telegram e-mail





Kategorie: ATC-B05 | ATC-C05 | ATC-V04 | ATC-V06 | Aldoheksozy




Informacje na dzień: 13.05.2022 05:05:33 CEST

Źródło: Wikipedia (Autorzy [Historia])    Licencja: CC-BY-SA-3.0

Zmiany: Wszystkie zdjęcia i większość powiązanych z nimi elementów projektu zostały usunięte. Niektóre ikony zostały zastąpione przez FontAwesome-Icons. Niektóre szablony zostały usunięte (np. „Artykuł wymaga rozszerzenia) lub przypisane (np.„ Przypisy ”). Klasy CSS zostały usunięte lub zharmonizowane.
Usunięto linki do Wikipedii, które nie prowadzą do artykułu lub kategorii (takie jak „Redlinki”, „linki do strony edycji”, „linki do portali”). Każde łącze zewnętrzne ma dodatkową ikonę FontAwesome. Oprócz drobnych zmian w projekcie usunięto kontener multimediów, mapy, pola nawigacji, wersje mówione i geomikroformaty.

Proszę zanotować: Ponieważ podana treść jest automatycznie pobierana z Wikipedii w danym momencie, ręczna weryfikacja była i nie jest możliwa. Dlatego LinkFang.org nie gwarantuje dokładności i aktualności pozyskanych treści. Jeśli istnieją informacje, które są obecnie niepoprawne lub mają niedokładny wygląd, prosimy o Skontaktuj się z nami: e-mail.
Zobacz też: Znak firmowy wydawcy & Polityka prywatności.